Rotação óptica específica

Rotação óptica específica

A rotação óptica é a propriedade de girar o plano de polarização da luz polarizada incidente que algumas substâncias líquidas ou compostos em solução apresentam. Esta é uma característica de muitas substâncias que possuem em sua estrutura molecular centros quirais, normalmente, constituído por átomos de carbono com quatro substituintes diferentes.

 

Compostos quirais que possuem estrutura não superponível, porém são imagens especulares, recebem a classificação de enantiômeros, tipo de isomeria possível para compostos que possuem mesma fórmula molecular, mas com arranjo estrutural diferente.

 

Os enatiômeros podem apresentar propriedades ópticas diferentes e são divididos entre isômeros ópticos (+) ou dextrogiros, os quais promovem o giro do plano de polarização da luz no sentido horário, e isômeros ópticos (-) ou levogiros, que giram o plano da luz em sentido anti-horário. O desvio da luz ocorre na mesma quantidade de graus, mudando apenas a direção.

           

Essa mudança de direção ocorre como resultado da interação dos elétrons das moléculas de compostos opticamente ativos com o campo elétrico do feixe de luz.  A medida da rotação óptica de uma determinada substância também é um critério de identidade e pureza enantiomérica e a temperatura, comprimento de onda da luz incidente, solvente aplicado, concentração e natureza da substância são fatores que influenciam esta propriedade.

               

Quando a amostra possui apenas um tipo de enantiômero, a atividade óptica medida tem seu valor máximo. Uma mistura contendo quantidades iguais de enantiômeros (+) e (-) (mistura racêmica) é opticamente inativa, ou seja, o plano da luz não sofre desvio e a rotação é zero. Em muitos casos, encontra-se misturas em que um dos enantiômeros está em excesso em relação ao outro e a atividade óptica é diretamente proporcional à razão entre suas quantidades.

           

A medida da rotação pode ser realizada pela técnica de Polarimetria utilizando aparelhos (polarímetros) que detectam a rotação óptica de modo visual ou por sistema fotoelétrico. As fontes de luz mais comuns nesses equipamentos são lâmpadas de sódio, xenônio ou halogênio-tungstênio, providas de um dispositivo para filtrar a luz e liberar radiação monocromática.

 

A Figura abaixo ilustra a medição da rotação óptica do (-)-2-bromo-butano, que possui um centro quiral.

Fonte: VOLLHARDT, Peter; SCHORE, Neil. Química orgânica: estrutura e função. 6. Ed. Porto Alegre: Bookman, 2013. p.175

             

A rotação óptica específica é um valor de referência obtido a partir do seguinte cálculo, em que se utiliza a rotação óptica medida de uma amostra:

[α]25D = α/ld25 (líquida)

 

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